Получивший образование в Соединенных Штатах наследник огромного состояния по имени Кан Те-му однажды возвращается в Южную Корею. Он очень надеется получить высокую должность в компании деда. Однако, последний приготовил крайне неприятный сюрприз. Оказывается, старик обеспокоен, что у внука до сих пор нет жены и собственноручно составил список из двадцати подходящих по всем критериям девушек, с которыми необходимо сходить на свидание. Главный герой крайне недоволен подобной постановкой вопроса, но не смеет отказывать дедушке. С другой стороны красавица Джин Ён-со принадлежит к касте чеболей и не горит желанием выходить замуж за Кана, да еще и проходить «кастинг» с девятнадцатью кандидатками. Потому она просит подругу Щин Ха-ри об услуге. Последняя должна встретиться с Те-му и постараться оставить максимально негативное впечатление, снизив шансы на неугодный брак.