Сюжет затрагивает отношения двух главных героев – брата и сестры Бена и Кейт, которые с детства были дружны и искренне любили друг друга. Они всегда помогали в трудную минуту, если кто-то из них оказывался в беде. Так, прошло много лет, они стали взрослыми людьми. Кейт уже пробовала создать семью, но неудачно. Бен, как родной брат, всеми силами пытался помочь ей пережить трудный период после расставания с любимым. Он даже переехал к ней, чтобы быть ближе и помогать Кейт своими советами и вместе растить ее маленькую дочь Мэдди. Кейт влюбилась еще в колледже в отца своего ребенка, быстро забеременела, но ее избранник не собирался создавать семью. Не закончив колледж, Кейт родила ребенка и работает менеджером в баре, самостоятельно обеспечивая их с дочкой. Но денег хватает еле-еле, на самое необходимое. И вот приехал родной брат Бен, который не раз выручал ее, и на этот раз также выручит Кейт из трудной ситуации. Но спустя время она стала замечать, что Бен приехал к ней не просто так, что у него тоже есть проблемы. Оказалось, что он – безнадежный романтик, который мечтает о девушке мечты и никак не может построить реальное семейное счастье. Кейт тоже решила помочь Бену. Несмотря на то, что она – младшая сестренка, опыт в амурных делах у нее уже есть, поэтому, свои мудрые советы она стала давать брату. Добьется ли Бен своего счастья и сможет ли Кейт стать его свахой?